Ollerup, skolernes by, har en stolt grundtvigsk tradition. Ollerup Folkehøjskole går tilbage til 1882. Gymnastikhøjskolen i Ollerup, som er landets ældste idrætshøjskole, udgik fra folkehøjskolen. Den oprindelige folkehøjskole blev omdannet til Den frie Lærerskole. Ollerup Efterskole lægger hovedvægten på musik.  Ollerup Friskole blev grundlagt i 1867 og har ca. 200 elever.
Ollerup har to daginstitutioner, en kommunal og en privat. Ollerups folkeskole, Vestermarksskolen, ligger i Vester Skerninge og har ca. 300 elever og en SFO.